У статті досліджено наявний теоретичний доробок для оцінювання як фінансового стану, так і фінансової стійкості підприємства на основі різних підходів, зокрема моделі банкрутства, імітаційного моделювання та ін. Розроблено математичну та структурну моделі процесу оцінювання фінансового стану підприємства засобами системного аналізу, а також його формалізації з використанням апарату нечіткої логіки. Обґрунтовано множину агрегуючих функцій для узагальнення кількісних оцінювальних параметрів, що описують фінансову стійкість, ліквідність та платоспроможність, ділову активність, а також прибутковість досліджуваного підприємства. Крім того, для отримання точного остаточного рішення в математичній моделі враховано ділову репутацію компанії, що оцінюється за п'ятьма якісними параметрами. Експериментальний пул верифікації розробленої моделі оцінювання фінансового стану підприємства складає 15 підприємств.