Запропоновано методологію системного аналізу стану природних середовищ з урахуванням аномалій, яка спрямована на покращення процесу аналізу та прогнозування різних природних середовищ для прийняття подальших управлінських кроків щодо контролю та оптимізації їх стану. Охарактеризовано складну систему, якою є система управління станом довкілля в заданому регіоні. Наведено декомпозицію складної системи за моделлю «DPSIR» та декількома іншими видами декомпозиції. Виділено основні види невизначеності цієї складної системи та її елементів, зокрема й ті, які пов'язані з наявністю аномалій та пікових показників стану природного середовища. Запропоновано алгоритм системного аналізу з послідовно-паралельним розкриття усіх цих видів невизначеності, з використанням як відомих підходів та методів, так і тих, що розроблені авторами статті. Наведено приклад застосування розробленої методології системного аналізу з урахуванням аномалій щодо різних природних середовищ: стану атмосферного повітря зони «Вінницька» (Вінницької області), стану масивів вод басейну р. Південний Буг та чутливості населення до алергенів (рослин та грибів).