Зроблено постановку задач про контактну взаємодію штампів канонічної форми (циліндричної, еліптичної, гіперболічної) з пружною півплощиною, яка захищена пружним шаром Вінклера. Побудована математична модель надає змогу дослідити вплив фізико-механічних властивостей покриттів на процес експлуатації деталей. Побудовано сингулярне інтегро-диференціальне рівняння для визначення контактного тиску між штампом і покриттям. Розроблено методику його розв'язування із використанням поліномів Чебишова, яка зводить задачу до системи лінійних алгебричних рівнянь. Проведено числові розрахунки контактного тиску для фіксованих областей контакту за змінних параметрів, таких як жорсткість покриття та товщина пружного шару Вінклера. Проаналізовано особливості поведінки контактних напружень для великих і малих областей контакту.