У статті здійснено аналіз поділу історичного реґіону Поділля, що з’явився у середині XIV ст. внаслідок поразки татарських володарів цієї території в битві на Синіх Водах 1362 р. та розширення впливу Великого князівства Литовського в південно-східному напрямку. Попередня історична традиція, відображена в літописній «Повісті про Поділля», зазначає поділ території в межиріччі Дніпра та Дністра між трьома татарськими правителями Поділля – Кутлубугом, Хаджибеєм і Дмитром. Локалізація цих володінь украй ускладнена з огляду на надто малу кількість джерел із XIV ст. На основі топонімів, котрі походять із документів князів Коріатовичів, зроблено уточнення щодо володіння Дмитра. На підставі аналізу гідронімів висунуто гіпотезу про можливе володіння Кутлубуга. Уявлення про поділ Поділля на три частини збереглося й на початку XV ст. У цей час Поділля було по- ділене на дві частини: західна перебувала під владою короля Владислава II Яґайла, а східна – під зверхністю великого князя литовського Вітовта. В опису королівського війська в битві під Ґрюнвальдом 1410 р. зазначено про три подільських хоругви. Поділля стало єдиною територією, від якої було виставлено таку кількість військових формувань. Автор цього опису Ян Длуґош причиною вбачав значну чисельність населення. Натомість наявні в нашому розпорядженні писемні джерела другої половини XIV – початку XV ст. не дозволяють підтвердити цю версію. Видається, що ще на початку XV ст. три подільських хоругви під Ґрюнвальдом свідчили про старе уявлення щодо відповідного поділу краю.